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氯乙酸甲酯

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江苏氯乙酸甲酯

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江苏氯乙酸甲酯

  • 所属分类:江苏氯乙酸甲酯

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  • 发布日期:2018/05/08
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详细介绍

氯乙酸甲酯


氯乙酸甲酯,分子式为C3H5ClO2,为无色透明液体,有刺激性气味,微溶于水。主要用作溶剂,也用于有机合成。吸入、食入、经皮吸收对身体有害,中毒表现有烧灼感、咳嗽、喘息、喉炎、气短、头痛、恶心、呕吐。易燃,遇明火、高热或与氧化剂接触,有引起燃烧爆炸的危险。受热、接触酸或酸雾放出剧毒的烟雾。

中文名 氯乙酸甲酯

外文名 methyl chloroacetate

分子式 C3H5ClO2;ClCH2COOCH3

分子量 108.5236

国标编号 61102 


氯乙酸甲酯


CAS号 96-34-4

中文名称 氯乙酸甲酯

英文名称 methyl chloroacetate

英文别名 chloroacetic acid methyl ester; Methyl ester chloroacetic acid

分子式 C3H5ClO2;ClCH2COOCH3

分子量 108.5236

EINECS号:202-501-1

外观与性状 无色透明液体,有刺激性气味

2、物理参数

蒸汽压 1.33 kPa/29℃

闪点:51℃

引燃温度:465 ℃

熔 点:-32.1℃

沸点:129.8℃

溶解性 溶解性:微溶于水,可混溶于乙醇、乙醚、丙酮、苯。

密 度 相对密度(水=1)1.24;相对密度(空气=1)3.8

稳定性 稳定

危险标记 14(有毒品)

主要用途:用作溶剂,用于有机合成

3、环境影响

健康危害

侵入途径:吸入、食入、经皮吸收。

健康危害:吸入、食入、经皮吸收对身体有害。对眼睛、皮肤、粘膜和呼吸道有强烈的刺激性作用。吸入后可因喉、支气管的痉挛、水肿、化学性肺炎、肺水肿而致死。中毒表现有烧灼感、咳嗽、喘息、喉炎、气短、头痛、恶心、呕吐。

毒理学

急性毒性:LD50240mg/kg(小鼠经口) ;LC501000mg/m3(小鼠吸入)

环境行为

危险特性:易燃,遇明火、高热或与氧化剂接触,有引起燃烧爆炸的危险。受热、接触酸或酸雾放出剧毒的烟雾。

燃烧(分解)产物:一氧化碳、二氧化碳、氯化氢。

4、监测方法

应急

直接进水样气相色谱法

实验室

气相色谱法

用Carbowax 20M和SE-30柱毛细管气相色谱法分离氯化的醋酸甲酯、丙酸甲酯和丁酸甲酯——(Korhonen,I.O.O.),《Chromatographia》,1982,15,No8,505-508(英文) 《分析化学文摘》,1984.3

化学分析法

1.技术指标外观

粗氯乙酸甲酯为无色或淡黄色液体,ClCH2COOH含量 <= 3.0 % ,精氯乙酸甲酯为无色或淡黄色液体其含量>= 91%, ClCH2COOH含量<= 1.0 % ;

2.检验方法

2.1试剂和溶液

2.1.1苯:分析纯;

2.1.2无水乙醇:分析纯;

2.1.3氢氧化钠:0.1mol/L NaOH标准滴定溶液;

2.1.4氢氧化钠:0.5mol/L NaOH溶液;

2.1.5硫酸: c(1/2 H2SO4)=0.5mol/L标准滴定溶液;

2.1.6甲基红:0.1%乙醇溶液;

2.1.7酚酞:1%乙醇溶液。

2.2仪器

一般实验室用仪器。

2.3测定步骤:

A、游离酸的测定:准确称取2~3g试样(精确至0.0002g),加入预先放有30mL苯的250 mL分液漏斗中,然后加入20 mL蒸馏水,摇匀,静置分层,将水层放入到250 mL三角瓶中,加入3滴甲基红指示剂,用0.1mol/L氢氧化钠标准溶液滴定至黄色为终点。

游离酸含量(X1)按下式计算:

c1·V1×0.0945

X1 = × 100

m

式中:c1——为0.1mol/L氢氧化钠标准滴定溶液的浓度;

V1——试样中氢氧化钠标准溶液消耗的体积,mL;

0.0945——以氯乙酸计的毫克当量;

m——试样重,g。

B、氯乙酸甲酯含量的测定:准确称取0.5~0.7g试样(精确至0.0002g), 加入预先放20mL无水乙醇的250 mL三角瓶中,待样品溶解后,准确移取20 mL0.5mol/L NaOH溶液,摇匀,静置15min,加入2滴酚酞指示剂,用0.5mol/L硫酸标准溶液滴至无色即为终点。同时做空白试验。

氯乙酸甲酯含量(X2)按下式计算:

c·(V1—V2)×0.1085

X2 = × 100

m

式中:c——为0.5mol/L硫酸标准溶液的浓度;

V1——空白试验消耗的标准溶液体积,mL;

V2——试样消耗标准溶液的体积,mL;

0.1085——氯乙酸甲酯的毫克当量;

m——试样质重,g。

若有游离酸,计算氯乙酸甲酯含量应为:

c·(V1—V2)×0.1085

X2 = ×100 —X1 ×1.15

m

式中:1.15——氯乙酸换算成氯乙酸甲酯的系数。

2.4 允许差

取平行测定结果的算术平均值为测定结果,氯乙酸甲酯平行测定结果的绝对差值不大于0.4%,酸度平行测定的绝对差值不大于0.2%。

3.反应原理:

ClCH2COOCH3 + NaOH ——→ CH2ClCOONa + CH3OH

过量的NaOH用硫酸中和。

5、环境标准

前苏联 车间空气中有害物质的最高容许浓度 5mg/m3

6、处理方法

泄漏处理

迅速撤离泄漏污染区人员至安全区,并进行隔离,严格限制出入。建议应急处理人员戴自给正压式呼吸器,穿防毒服。不要直接接触泄漏物。防止进入下水道、排洪沟等限制性空间。小量泄漏:用砂土或其他不燃材料吸附或吸收。大量泄漏:构筑围堤或挖坑收容;用泡沫覆盖,降低蒸气灾害。用泵转移至槽车或专用收集器中,回收或运至废物处理场所处置。

防护措施

呼吸系统防护:可能接触其蒸气时,必须佩戴自吸过滤式防毒面具(全面罩)。紧急事态抢救或撤离时,佩戴氧气呼吸器。

眼睛防护:呼吸系统防护中已作防护。

身体防护:穿连衣式胶布防毒衣。

手防护:戴橡胶手套。

其它:工作现场禁止吸烟、进食和饮水。现场备有冲洗眼及皮肤的设备。工作毕,彻底清洗。单独存放被毒物污染的衣服,洗后备用。

急救措施

皮肤接触:立即脱去被污染的衣着,用大量流动清水冲洗,至少15分钟。就医。

眼睛接触:立即提起眼睑,用大量流动清水或生理盐水彻底冲洗至少15分钟。就医。

吸入:迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难,给输氧。如呼吸停止,立即进行人工呼吸。就医。

食入:误服者用水漱口,给饮牛奶或蛋清。就医。

灭火方法:消防人员须佩戴防毒面具、穿全身消防服。喷水冷却容器,可能的话将容器从火场移至空旷处。灭火剂:雾状水、抗溶性泡沫、干粉、二氧化碳、砂土。用雾状水驱散蒸气。

7、安全术语

S26In case of contact with eyes, rinse immediately with plenty of water and seek medical advice.

不慎与眼睛接触后,请立即用大量清水冲洗并征求医生意见。

S37/39Wear suitable gloves and eye/face protection

戴适当的手套和护目镜或面具。

S45In case of accident or if you feel unwell, seek medical advice immediately (show the label whenever possible.)

若发生事故或感不适,立即就医(可能的话,出示其标签)。

8、风险术语

R10Flammable.

易燃。

R23/25Toxic by inhalation and if swallowed.

吸入及吞食有毒。

R37/38Irritating to respiratory system and skin.

刺激呼吸系统和皮肤。

R41Risk of serious damage to the eyes.

对眼睛有严重伤害。

9、产品用途

用途一:用作医药的中间体,也是农药乐果的原料

用途二:用作溶剂,也用于有机合成

用途三:氯乙酸甲酯在农药上主要用于合成杀虫剂乐果、氧乐果的中间体硫磷酯、氧硫磷酯及氯乙酰甲胺,此外,作为一种有机合成原料,也用于医药、粘接剂、表面活性剂的制备,还可用作溶剂。[3] 

用途四:氯乙酸甲酯用于生产有机磷杀虫剂乐果、化学合成法鱼肝油(维生素甲丁)、维生素B6、磺胺类药物磺胺邻二甲氧嘧啶。也可用作溶剂、粘合剂和表面活性剂类产品的原料。氯乙酸与乙醇、丁醇用相仿的工艺过程酯化,可获得相应的氯乙酸酯。该工艺可安排在连续化装置中进行,在100-190℃条件下,将氯乙酸和醇连续加入反应器,生成的氯乙酸酯和水连续从反应系统中移出,不需采用催化剂和共沸溶剂,可获得较高收率。氯乙酸乙酯主要用作溶剂,也是药物5-氟脲嘧啶等有机合成用的中间体;氯乙酸丁酯用于生产增塑剂丁基酞酰甘醇酸丁酯等。

10、储运特性

库房通风低温干燥; 与氧化剂、食品添加剂分开存放

11、制备方法

方法一:其制备方法是由氯乙酸与甲醇经酯化反应而制得。ClCH2COOH+CH3OH→ClCH2COOCH3+H2O

将甲醇与氯乙酸按质量比0.336∶1混合均匀,搅拌加热,于105~110℃下进行酯化反应。反应过程不断蒸出氯乙酸甲酯、水和甲醇的三元共沸物,经酯分离器分层,将分出的甲醇和水重新回流到反应锅内,分离出的粗酯用碳酸钠中和。经中和的粗酯先用常压蒸馏切取130℃馏分,再进行减压蒸馏,收集65℃/79.98kPa馏分,即得到氯乙酸甲酯成品,收率约96%。

方法二:由氯乙酸与甲醇经酯化反应制得。将甲醇与氯乙酸按重量比0.366:1混合均匀,搅拌加热,于105-110℃下进行酯化反应。反应过程中不断蒸出氯乙酸甲酯、水和甲醇的三元共沸物,经酯分离器分层,将分出的甲醇和水重新回流入反应锅内,分出的粗酯用碳酸钠中和。经中和的粗酯先用常压蒸馏切取130℃馏分,再进行减压蒸馏,收集65℃(8kPa)馏分,即为氯乙酸甲酯成品。收率约96%。用于农药中间体时,所得粗酯经水洗、中和即可获得含量95%以上的产品,可直接使用。生产1t这种规格的氯乙酸甲酯,约消耗氯乙酸800kg,甲醇330kg。在室验室制备时常在氯乙酸和甲醇混合液中滴加浓硫酸,加热回流5h,再经中和、水洗、干燥、减压蒸馏而得成品。

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